ด้วยความมีเสน่ห์และบุคลิกภาพที่ชอบช่วยเหลือผู้อื่น ทำให้นักประวัติศาสตร์และบุคคลร่วมยุคสมัยเดียวกันหลายคนเห็นว่าเจ้าหญิงเอลีซาเบ็ททรงเป็นหนึ่งในสตรีที่สวยงามที่สุดในทวีปยุโรปในช่วงเวลานั้น เมื่อเข้าสู่วัยดรุณี เจ้าหญิงครั้งหนึ่งเคยทรงเป็นที่หมายปองของอนาคตจักรพรรดิวิลเฮล์มที่ 2 แห่งเยอรมนี พระองค์ทรงเป็นนักเรียนในมหาวิทยาลัยบอนน์และช่วงสุดสัปดาห์จะเสด็จมาเยี่ยมพระมาตุจฉาอลิซและพระญาติราชวงศ์เฮสส์อยู่บ่อยครั้ง ในช่วงการเสด็จเยี่ยมอยู่เป็นประจำทำให้ทรงตกหลุมรักเจ้าหญิงเอลีซาเบ็ท ขณะที่ประทับอยู่ที่เมืองบอนน์ พระองค์ก็ทรงเขียนบทกลอนรักและส่งไปให้เจ้าหญิงเป็นประจำ ด้วยรู้สึกเหมือนถูกเยินยอว่าเจ้าหญิงอาจจะทรงสนพระทัยกับบทกลอนเหล่านั้น แต่เจ้าหญิงเอลีซาเบ็ทกลับมิทรงมีใจให้เจ้าชายเลย เจ้าหญิงทรงปฏิเสธพระองค์อย่างสุภาพ และความผิดหวังทำให้ทรงล้มเลิกการศึกษาในเมืองบอนน์แล้วเสด็จกลับกรุงเบอร์ลิน

นอกจากพระจักรพรรดิวิลเฮล์มที่ 2 พระองค์ทรงมีผู้นิยมชมชอบอื่นอีกหลายคนคือ ลอร์ด ชาร์ลส์ มอนเตกู (23 พฤศจิกายน พ.ศ. 2403 - 10 พฤศจิกายน พ.ศ. 2482) บุตรชายคนที่สองของดยุกที่ 7 แห่งแมนเชสเตอร์ และ เฮนรี วิลสัน ซึ่งต่อมาได้เป็นทหารดีเด่น

นอกจากนี้แล้วยังมีผู้ที่แอบชื่นชมเจ้าหญิงเอลีซาเบ็ทยังมีอีกคนหนึ่งคือ แกรนด์ดยุกฟรีดริชที่ 2 แห่งบาเดิน ซึ่งเป็นพระญาติชั้นที่หนึ่งของพระจักรพรรดิวิลเฮล์มที่ 2 สมเด็จพระราชินีนาถวิกตอเรียทรงบรรยายพระองค์ว่า "แสนดีและคงเส้นคงวา" พร้อมกับ "ฐานะที่มีปลอดภัยและมีความสุข" เป็นอย่างมากจนเมื่อเจ้าหญิงเอลีซาเบ็ททรงปฏิเสธแกรนด์ดยุกทำให้สมเด็จพระราชินี "ทรงแสนเสียดายอย่างสุดซึ้ง" สมเด็จพระจักรพรรดินีออกัสตา ซึ่งเป็นพระอัยยิกาของแกรนด์ดยุกฟรีดริช ทรงกริ้วกับการปฏิเสธจากเจ้าหญิงเอลีซาเบ็ทต่อพระราชนัดดามากเสียจนต้องใช้เวลาอยู่สักระยะหนึ่งเพื่อที่จะอภัยให้กับเจ้าหญิง

ผู้ที่แอบชื่นชมเจ้าหญิงเอลีซาเบ็ทยังรวมไปถึง

• แกรนด์ดยุกคอนสแตนติน คอนสแตนติโนวิชแห่งรัสเซีย พระญาติชั้นที่หนึ่งของพระสวามีในเจ้าหญิงเอลีซาเบ็ท (ทรงมีนามปากกากวีว่า KR โดยพระองค์ทรงเขียนบทกลอนเกี่ยวกับการเสด็จมาประเทศรัสเซียเป็นครั้งแรกของเจ้าหญิง ความประทับใจโดยทั่วไปที่ทรงมีต่อประชาชนที่มาเฝ้ารับเสด็จในเวลานั้น)
• เจ้าชายเฟลิกซ์ ยูสซูปอฟ ทรงเห็นเจ้าหญิงเอลีซาเบ็ทเป็นเหมือนกับพระมารดาคนที่สอง และทรงกล่าวไว้ในบันทึกความทรงจำของพระองค์ว่าเจ้าหญิงทรงให้ความช่วยเหลือพระองค์อย่างมากในช่วงที่ยากลำบากที่สุดในชีวิตของพระองค์
• สมเด็จพระราชินีมารีแห่งโรมาเนีย เมื่อทรงอยู่ในวัยดรุณีแรกรุ่น ทรงหลงใหลในเจ้าอาและญาติเอลลาของพระองค์มาก ในเวลาต่อมาทรงบรรยายถึงความงามและความอ่อนหวานของเจ้าหญิงเอลีซาเบ็ทในบันทึกความทรงจำส่วนพระองค์ว่าเป็น "สิ่งหนึ่งในความฝัน"
• โมริส ปาเลโอล็อก เอกอัครราชทูตชาวฝรั่งเศสในราชสำนักรัสเซีย เขียนไว้ในบันทึกความทรงจำถึงความสามารถในการเร้าอารมณ์ของเจ้าหญิงเอลีซาเบ็ทว่า "ความเร่าร้อนที่ไม่เคารพต่อศาสนา"

แต่แล้วเป็นแกรนด์ดยุกแห่งรัสเซียพระองค์หนึ่งซึ่งในที่สุดได้ชนะพระทัยของเจ้าหญิงเอลีซาเบ็ท สมเด็จพระจักรพรรดินีมาเรียแห่งรัสเซีย พระราชปิตุจฉาทรงเป็นแขกประจำของแคว้นเฮ็สเซินและโดยไรน์ พระองค์มีพระราชโอรสสองพระองค์คือ แกรนด์ดยุกเซอร์เกย์และแกรนด์ดยุกพอล โดยเสด็จมาด้วย เจ้าหญิงได้ทรงรู้จักแกรนด์ดยุกทั้งสองดีตั้งแต่เมื่อยังทรงพระเยาว์ พระองค์และพระกนิษฐาและอนุชาทรงเห็นว่าทั้งสองทรงถือพระองค์และสงวนท่าที แกรนด์ดยุกเซอร์เกย์ทรงเป็นชายหนุ่มที่ดูจริงจังและเคร่งศาสนาเป็นอย่างมาก แต่เมื่อได้ทรงพบกับเจ้าหญิงเอลีซาเบ็ทที่เจริญพระชนม์เป็นดรุณีแรกรุ่นครั้งแรกหลังจากหลายปีก่อน

ในตอนแรกแกรนด์ดยุกเซอร์เกย์ทรงสร้างความประทับใจให้กับเจ้าหญิงได้เล็กน้อย แต่หลังการเสด็จสวรรคตของพระชนกและพระชนนีภายในปีเดียวกัน ความสะเทือนใจต่อการสูญเสียครั้งนี้ทำให้เจ้าหญิงเอลีซาเบ็ททรงมองแกรนด์ดยุก "ต่างออกไป" พระองค์ทรงรู้สึกถึงความเศร้าโศกแบบเดียวกันภายหลังจากการสิ้นพระชนม์ของพระชนนี และความคล้ายคลึงกัน (ทั้งด้านศิลปะและศาสนา) ดึงทั้งสองพระองค์ให้เข้ามาใกล้ชิดกันมากขึ้น กล่าวกันว่าแกรนด์ดยุกเซอร์เกย์ทรงผูกพันและถูกพระทัยเจ้าหญิงเอลีซาเบ็ทเป็นพิเศษก็เนื่องจากทรงมีลักษณะแบบเดียวกับพระชนนีอันเป็นที่รักของพระองค์ ดังนั้นเมื่อแกรนด์ดยุกเซอร์เกย์ได้ทรงขออภิเษกสมรสกับเจ้าหญิงเป็นครั้งที่สอง เจ้าหญิงเอลีซาเบ็ทได้ทรงตอบตกลง ยังความโทมนัสแก่สมเด็จพระราชินีนาถวิกตอเรีย พระอัยยิกาเป็นอย่างมาก